Orjol wurde im Jahre 1566 durch einen Erlass des Zaren Iwan des Grausamen als die Festung auf der südlichen Grenze des Moskauer Staates gegründet.
Die Stadt ist sofort zum Zentrum des breiten Orjoler Kreises geworden, aber wurde in der Zeit der Wirren zugrunde gerichtet. Danach hat man die Stadt als Festung wiederaufgebaut und besiedelt. Nach dem Anschluß der Ukraine an das Rußlands verlor Orjol seine Beteutung der Festung, und wurde hauptsächlich zu einem Verwaltungs- und Handelszentrum. Die Stadt wurde das Zentrum der breiten Getreidemarkt, die nach Moskau Getreide und Mehl geliefert hatte. In der Regierungszeit von Peter I. bekam Orjol den Status des Provinzzentrums, und Ende des 18. Jahrhunderts der Orjoler Gouvernement, die den größtes Teil der heutigen Brjansker und Lipezker Gebiete umfasst hatte. Orjol war auch das Zentrum der Orjol-Sewsker Besitztums des Russischen-Orthodoxen Kirche. Die fruchtbaren landwirtschaftlich genutze Gebiete um Orjol zogen die berühmtesten (ältesten) Adelsfamilien an, die die Stadt zum Zentrum Adelskultur gemachten hatten.
Orjol ist die Heimatstadt der Schrifteller J.S. Turgenjew und L.N. Andreew, des Philosophen M.M. Bachtin, des Historiken T.N. Granowski. Mit dieser Stadt ist das Leben und Schaffen von I.A. Bunin, N.S. Leskow, A.N. Apuchtin und vieler anderer hervorragender Menschen eng verbunden.