Орел был основан Иваном Грозным в 1566 году как крепость на южном рубеже Московского государства. Город сразу же стал центром обширного Орловского уезда, но вскоре подвергся опустошению в пору Смутного времени. Затем он снова был восстановлен как крепость и заселен заново. С присоединением Украины к России город постепенно теряет военное значение, в большей мере становясь административным и торговым центром. Орел стал ядром обширного хлебного рынка, обеспечивавшего Москву зерном и мукой. В годы правления Петра I город получил статус центра провинции, а в конце 18 века - центра Орловской губернии, куда входила значительная часть нынешних Брянской и Липецкой областей. Орел был также центром Орловско-Севской епархии православной церкви. Расположенные вокруг Орла плодородные земли привлекали сюда виднейшие дворянские семьи, благодаря чему город стал средоточием дворянской культуры. Орел - родина писателей И.С. Тургенева и Л.Н. Андреева, философа М.М. Бахтина, историка Т.Н. Грановского.С Орлом связаны жизнь и творчество И.А. Бунина, Н.С. Лескова, А.Н. Апухтина и многих других выдающихся людей.
Начиная со второй половины 19 века железные и шоссейные дороги связали Орел с Поволжьем и балтийскими портами, с Москвой, Харьковом, Севастополем. Проведение этих дорог еще более укрепило положение Орла как своеобразного связующего звена Центральной России.
Накануне революции 1917 года в городе располагались кадетский корпус, духовная семинария, институт благородных девиц, несколько гимназий (одну из них окончил будущий премьер-министр России П.А. Столыпин).
В годы Советской власти началась индустриализация города, были построены машиностроительные заводы.
Во время Великой отечественной войны территория области в течение двух лет была местом ожесточенных боев. Результатом разгрома фашистов на Курской дуге стало освобождение Орла 5 августа 1943 года. В честь освобождения Орла и Белгорода в Москве был дан первый в годы Великой Отечественной войны салют.
В последние годы одной из примечательных страниц в истории города является динамичное развитие вузов: в Орле функционируют педагогический и технический университеты, сельскохозяйственная академия, региональный филиал Российской академии государственной службы при Президенте РФ и другие вузы.
Ежегодно пополняются творческие ряды выпускниками Художественно- графического факультета ОГУ, Художественного училища и Школ творчества.